Det var äktenskapsförordet som ställde allt på ända i relationen mellan Ann och miljardären John. Trots djup kärlek och ett gemensamt barn, ledde Johns krav på ett strikt avtal till en separation efter sex år.
Ann, en kvinna med skönhet och en perfekt figur, blev förälskad i John efter ett slumpmässigt möte på Madison Avenue i New York. John, som var betydligt äldre och fortfarande gift, inledde en hemlig relation med Ann 1985. Hans skilsmässa blev klar 1991, och parets relation uppmärksammades av pressen.
Ann önskade gifta sig och sägs ha burit sin brudklänning med sig på resor i hopp om en frieri. Trots att paret fick en dotter tillsammans, Tiffany, som föddes 1993, tvekade John. Hans föräldrar uppmuntrade honom dock att slå till.
Inför det planerade bröllopet sent 1993 insisterade John på ett äktenskapsförord. Som miljardär med omfattande tillgångar – fastigheter, hotell, kasinon och fartyg – ville han skydda sin förmögenhet. Ann, som hade mindre ekonomiska medel, erbjöds en miljon dollar för ett hus, en miljon dollar kontant, samt ett årligt underhåll för Tiffany fram till hennes 21-årsdag. Underhållet skulle dock dras in om Tiffany valde att arbeta, gå med i armén eller Fredskåren före 21 års ålder. Ann, som hade hoppats på 25 miljoner dollar, fann erbjudandet otillfredsställande och inte ett uttryck för ”himlastormande kärlek”.
Johns advokater hade rekommenderat ett detaljerat äktenskapsförord för att inkludera alla hans tillgångar. Ann föreslog 14 miljoner dollar, vilket var samma summa som Johns tidigare fru Marie fått vid sin skilsmässa. John stod dock fast vid sitt bud på två miljoner dollar, vilket Ann upplevde som ett ”take it or leave it”-erbjudande.
Med endast 24 timmar kvar till bröllopet, som skulle följas av en stor fest på Plaza Hotel i New York för 1000 gäster, gav Ann efter. Hon skrev under äktenskapsförordet och accepterade Johns bud. Dessutom förband hon sig att inte offentliggöra någon information från deras tid tillsammans, under hot om ett högt skadestånd.
Äktenskapet varade i sex år och slutade i skilsmässa. En natt greps Ann av polisen i Palm Beach tillsammans med en av Johns livvakter, vilket ledde till att John, rasande, begärde skilsmässa. John fortsatte sitt liv med sitt imperium, medan Ann fick nöja sig med de två miljoner dollar hon tilldelats.
