En framgångsrik karriär kantad av kontroverser har lett Michael till ett av landets mest ansvarsfulla uppdrag.
Michael, en 34-årig jurist, spelade en central roll i riksrättsprocessen mot den dåvarande presidenten William 1998–1999. William, anklagad för mened efter att ha ljugit om en utomäktenskaplig affär med praktikanten Monica, frikändes visserligen men hans trovärdighet ifrågasattes. Michaels insats i processen uppmärksammades, och år 2001 fick han en position i den nyblivne republikanske presidenten Georges stab i Vita huset.
I Vita huset träffade Michael Ashley, Georges privatsekreterare. Deras romans inleddes dagarna före terrorattackerna den 11 september 2001. Ashley beskrivs som en lugn och stabil person under den efterföljande krisen. Paret gifte sig 2004, med president George och hans fru Laura närvarande vid ceremonin i Washington. Michaels och Ashleys äktenskap har resulterat i två döttrar, Margaret och Liza. Familjen har byggt upp en ansenlig förmögenhet och bor i ett hus värt cirka 9 miljoner kronor.
Michael, som kommer från en juristfamilj och har en stark juridisk bakgrund, har även sysslat med idrott, bland annat basket. Ashley, som kommer från Texas, har en bakgrund inom golf.
En ny vändning i Michaels karriär kom när president John erbjöd honom ett välbetalt, ansvarsfullt uppdrag med en månadslön på nästan 200 000 kronor. För att tillträda behövde han dock godkännas av senaten. En kvinna vid namn Christine trädde fram och anklagade Michael för sexuella trakasserier under en fest 1982, då båda var tonåringar. Ytterligare anklagelser framkom, men trots kontroverserna godkändes Michael av senaten och fick uppdraget, som är på livstid. Han hoppas nu att han kommer att sköta sig väl i sin nya roll.
